DCC的缩合要注意的问题

  二环己基碳二亚胺又叫做DCC,是一种低温生化脱水剂,用于酸、酐、醛、酮等的合成。那么DCC在进行缩合反应时又会有哪些问题呢?下面我们一起来看一看。
  1、羧基与氨基酸的氨基缩合时,采用的是DCC/DMAP体系。在反应过程中,将羧酸滴加进入1.2当量的DCC的溶液中,在滴加完全后,羧酸一直反应不完全,而且TLC的时候出现了两个离得很近的点,加入氨基酸乙酯后,一个点消失,另一个不变。
  2、DCC在单独和羧酸反应的那个活化产物不稳定,容易发生另一个副反应造成你原料的损失。加入HOBt后可以得到一个活性和稳定性都足够的中间体,而且若你的底物有手性还能防止消旋化。
  3、另一个点则很难判断了,但是确实是会产生酸酐,不过这个并不影响反应的进行,反而更有利。因为变成酸酐后其活性非常的强,会很快和胺反应掉。那个副产物不是温度造成的,单纯用DCC会有一定概率产生那个酰基脲副产物的,这个与多个因素有关。
  但是DCC作为失水剂时一般有如下缺点:过敏;不如其他固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来。
  小编:MM