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DIC用作DCC的替代品存在的优势

  它们都是碳二亚胺,是一类常用的失水剂,主要用于活化羧基,促使酰胺和酯的生成。反应中常加入N-羟基苯并三氮唑或N-羟基琥珀酰亚胺,可以提高产率,减少副反应的发生。DIC和DCC都是一种化学物质,性质上没有本质的区别,在工业生产上的用途各有优势。下面给大家介绍一下DIC用作DCC的替代品具有哪些优势:
     1、DCC(二环己基碳二亚胺)是最早使用的碳二亚胺之一,大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高,并且试剂的价格也不昂贵。
     2、但DCC也有很多缺点限制了它的应用。
     (1)副产物N,N'-二环己基脲不溶于水,一般用过滤除去,但仍有少量残留于溶液中,难以除净。
     (2)DCC不如其他固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来。
     (3)DCC会造成过敏。
     3、DIC(N,N'-二异丙基碳二亚胺)用作DCC的替代品,与DCC相比有以下几点优势。
     (1)DIC为液态,更容易使用。
     (2)产物N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂,很容易通过溶剂萃取除去,DIC也因此常用在固态合成中。
     (3)DIC导致过敏的可能性较低。
      (4)EDC(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)是个可溶于水的碳二亚胺,在酰胺合成中用作羧基的活化试剂,也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0,常和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。
     (5)有机化学中用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)使羧酸与醇发生酯化。
     二异丙基碳二亚胺(DIC)与二环己基碳二亚胺(DCC),在不活泼羟基与羧基反应中应用,并没有本质区别,在工业生产中有各自的优势。
     小编:AL